Στους «16» του διπλού του πρώτου χωμάτινου τουρνουά Masters της σεζόν, στο Μόντε Κάρλο, προκρίθηκαν ο Στέφανος και ο Πέτρος Τσιτσιπάς, επικρατώντας στο super tie break των Γκριγκόρ Ντιμιτρόφ και Χούμπερτ Χουρκάτς με 7-6(3), 6-7(4), 10-5 μετά από μια ώρα και 50 λεπτά αγώνα.
Με τα δύο «ζευγάρια» να μην έχουν προβλήματα στο σερβίς τους, το πρώτο σετ κρίθηκε στο tie-break, εκεί που τα αδέλφια μετέτρεψαν το 3-3 σε 7-3 παίρνοντας προβάδισμα με 1-0.
Στο δεύτερο οι Έλληνες τενίστες κατέκτησαν τα τρία πρώτα γκέιμ, κάνοντας γρήγορο break (2-0), ωστόσο Ντιμιτρόφ και Χουρκάτς απάντησαν άμεσα με τον ίδιο τρόπο ισοφαρίζοντας σε 3-3.
Στη συνέχεια βρήκαν νέο break (6-5), ωστόσο, οι αδερφοί Τσιτσιπά το πήραν πίσω για να κάνουν το 6-6. Στο 2ο tie-break της αναμέτρησης Ντιμιτρόφ και Χουρκάτς εκμεταλλεύτηκαν τα κρίσιμα λάθη των αδελφών αδέρφια Τσιτσιπά, παίρνοντας προβάδισμα με 5-1, για να ολοκληρώσουν το σετ με 7-4 κάνοντας το 1-1 και οδηγώντας το παιχνίδι στο super tie-break.
Εκεί οι Έλληνες τενίστες έσπασαν δύο φορές το σερβίς των αντιπάλων τους παίρνοντας προβάδισμα με 3-1, αλλά και 9-5 σφραγίζοντας τη νίκη με 10-5 και την πρόκριση στον επόμενο γύρο.
Στους «16», Στέφανος και Πέτρος Τσιτσιπάς, θα αντιμετωπίσουν τους πρωταθλητές του Roland Garros του περασμένου Ιουνίου και Νο3 του ταμπλό στο Μόντε Κάρλο, Μαρσέλο Αρεβάλο και Ζαν Ζουλιάν Ροζέρ.