Τα ξημερώματα της Τετάρτης (όχι πριν τις 03:30) θα ξεκινήσει τις υποχρεώσεις της η Μαρία Σάκκαρη (No3) η οποία θα αντιμετωπίσει την προερχόμενη από τα προκριματικά Γαλλίδα και Νο35 του κόσμου Καρολίν Γκαρσία, στο τελευταίο παιχνίδι του προγράμματος στο Grand Stand.
Η 28χρονη επικράτησε στον 1ο γύρο της lucky loser, Πέτρα Μάρτιτς με 6-3, 6-3, ενώ έχει κάνει και δύο νίκες στα προκριματικά κάτι που σημαίνει ότι η Ελληνίδα τενίστρια θα αντιμετωπίσει μια από τις πιο ισχυρές τενίστριες του προκριματικού γύρου η οποία έχει παίξει ήδη τρία παιχνίδια στο Οχάιο.
Από εκεί και πέρα η μεγάλη αναμέτρηση που ξεχωρίζει στο πρόγραμμα της Τρίτης (16/8) είναι αυτή της Σερίνα Γουίλιαμς με την Έμμα Ραντουκάνου, στο ίσως τελευταίο παιχνίδι της καριέρας της Αμερικανίδας στο Western & Southern Open, καθώς μετά το τέλος του US Open στο τέλος του μήνα, θα αποσυρθεί από το επαγγελματικό τένις.
Το πρόγραμμα στο κεντρικό court θα ανοίξει η φιναλίστ του 2020 Ναόμι Οσάκα, οποία θα παίξει απέναντι στην Κινέζα Σουάι Ζενγκ, ενώ ακολουθεί το ματς της Καρολίνα Πλίσκοβα κόντρα στη Βίνους Γουίλιαμς.