Δεν θα είναι, όμως, εύκολο, καθώς θα βρει απέναντί του στις 18.00 (Cosmote Sport 6) τον φορμαρισμένο Καρέν Χατσάνοφ, Νο.28 στον κόσμο, που έφυγε από το Τόκιο με το αργυρό μετάλλιο. Ο 25χρονος Ρώσος γενικά περνάει ένα εξαιρετικό καλοκαίρι, καθώς έφτασε και ως τα προημιτελικά του Wimbledon.
Στο head to head, πάντως, ο Στεφ προηγείται με 3-0, έχοντας επικρατήσει μόνο σε σκληρές επιφάνειες (Ρότερνταμ 2021, Σανγκάη 2017-2018). Κόντρα στον Χατσάνοφ, μάλιστα, ο Τσιτσιπάς πέτυχε το 2017 στη Σανγκάη την πρώτη του νίκη στο tour!
Ο νικητής αυτού του αγώνα θα παίξει στην οκτάδα με Κάσπερ Ρουντ ή Ντούσαν Λάγιοβιτς (18.00), ενώ τα υπόλοιπα ζευγάρια της φάσης των «16» είναι Ρούμπλεφ-Ίσνερ (20.00), Σβάρτσμαν-Μπαουτίστα (22.00), Μεντβέντεφ-Ντάκγουορθ (02.00), Μπασιλασβίλι-Χούρκατς (04.00), Οπέλκα-Χάρις (21.30), Μονφίς-Τιάφοου (23.30).
Στο αντίστοιχο τουρνουά των γυναικών στο Μόντρεαλ, η Μαρία Σάκκαρη θα διεκδικήσει περίπου στις 19.30-20.00 το εισιτήρια για τα προημιτελικά κόντρα στη Βικτόρια Αζαρένκα (Νο.15), πρώην Νο.1 στον κόσμο και κάτοχο δύο major τίτλων.
Οι δυο τους έχουν συναντηθεί άλλη μια φορά, πέρυσι στην Οστράβα, όπου τη νίκη είχε πάρει η 32χρονη Λευκορωσίδα.
Η νικήτρια της αναμέτρησης θα παίξει με Αρίνα Σαμπαλένκα ή Ρεμπέκα Μαρίνο, που θα ανοίξουν το πρόγραμμα στο κεντρικό γήπεδο στις 18.00. Τα άλλα ζευγάρια της φάσης των «16» είναι Γκοφ-Κόντα (22.00), Ζαμπέρ-Αντρεέσκου (02.00), Κόλινς-Πεγκούλα (04.00), Σορίμπες-Σινιάκοβα (18.00), Πλίσκοβα-Ανισίμοβα (20.00), Κβίτοβα-Τζόρτζι (22.00).