Αν και βρέθηκε σε μειονεκτική θέση, ο Στέφανος Τσιτσιπάς ανέκαμψε κι έκανε περίπατο απέναντι στον Κάρεν Κατσάνοφ και προκρίθηκε στα προημιτελικά του τουρνουά Masters της Ρώμης. Στην αναμέτρηση για τον γύρο των «16», ο Έλληνας τενίστας έχασε το πρώτο σετ και απειλήθηκε με break στο ξεκίνημα του δεύτερου, αλλά στη συνέχεια πήρε εννέα (!) συνεχόμενα γκέιμ και έκανε την ανατροπή, φτάνοντας στη νίκη με 4-6, 6-0, 6-3 σε μία ώρα και 51 λεπτά.
Στα προημιτελικά, ο Στέφανος Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει τον νικητή του αγώνα ανάμεσα στον Ιταλό Γιανίκ Σίνερ (Νο 13 στην παγκόσμια κατάταξη) και τον Σέρβο Φίλιπ Κραΐνοβιτς (Νο 54).