Η Μίλαν νίκησε τη Ρόμα στο Σαν Σίρο με 3-1 και έκλεισε θέση στα ημιτελικά του Κυπέλλου Ιταλίας όπου θα μονομαχήσει με τον νικητή του ζευγαριού Λάτσιο – Ίντερ στο Ολίμπικο.
Οι παίκτες του Σέρτζιο Κονσεϊσάο πήραν κεφάλι στο σκορ στο 16′ με τον Έιμπραχαμ που σκόραρε μετά από μια υπέροχη σέντρα του Ερναντές από τα αριστερά. Η Ρόμα άγγιξε την ισοφάριση στο 30ο λεπτό όταν η κεφαλιά του Πισιλί σταμάτησε στο δοκάρι.
Λίγο πριν από την εκπνοή του πρώτου μέρους Ερναντές και Έιμπραχαμ συνδυάστηκαν ξανά με τον ίδιο ρόλο. Αυτή τη φορά ο Γάλλος μπακ τροφοδότησε τον Άγγλο φορ με ωραία κάθετη πάσα στην περιοχή κι αυτός εκτέλεσε σωστά, βάζοντας τις βάσεις για τη νίκη.
Η Ρόμα έδειξε σφιγμό στο 54′ όταν μείωσε σε 2-1. Το γέμισμα του Ανχελίνιο από τα αριστερά κόντρα στον Γουόκερ, όμως η μπάλα έφτασε στον Ντόβμπικ ο οποίος σκόραρε με κεφαλιά από το δεύτερο δοκάρι. Στο 63′ η Μίλαν σκόραρε με τον Αλεχάντρο Χιμένες, όμως ακυρώθηκε για οφσάιντ.
Ο Κονσεϊσάο έριξε στο χορτάρι τους Ζοάο Φέλιξ και Σαντιάγκο Χιμένες που έκαναν ταυτόχρονα ντεμπούτο με τη νέα τους ομάδα. Λίγα λεπτά μετά οι δυο τους συνδυάστηκαν με τον Μεξικανό να βγάζει τον Πορτογάλο τετ-α-τετ ο οποίος νίκησε με ωραίο τελείωμα τον Σβίλαρ.
Οι Ρωμαίοι πέτυχαν ξανά γκολ με το αυτογκόλ του Ρέιντερς στην προσπάθειά του να απομακρύνει την μπάλα, ωστόσο το γκολ ακυρώθηκε ως οφσάιντ στον Ντόβμπικ (μέσω VAR) στην αρχή της φάσης. Στα τελευταία λεπτά έγιναν λίγες αξιοσημείωτες φάσεις με το 3-1 να μένει μέχρι και το τέλος.
Τα ζευγάρια των προημιτελικών Αταλάντα – Μπολόνια 0-1 (80′ Κάστρο) Γιουβέντους – Έμπολι Μίλαν – Ρόμα 3-1 (16′, 42′ Έιμπραχαμ, 72′ Φέλιξ – 54′ Ντοβμπικ) Λάτσιο – Ίντερ
