Τελευταία φορά που συμμετείχε στην αποστολή του ΑΡΗ, ήταν στις 12 Μαρτίου του 2018
Ο Δημήτρης Ανάκογλου επιστρέφει στην αποστολή της ομάδας, περίπου 10 μήνες μετά την τελευταία φορά, η οποία ήταν κόντρα στον Εργοτέλη στο πρωτάθλημα της Football League, στις 12 Μαρτίου του 2018, με τον Έλληνα μεσοεπιθετικό να βρίσκεται στον πάγκο της ομάδας.
Λίγο καιρό μετά από εκείνο το παιχνίδι -και συγκεκριμένα τον Απρίλιο, ο άτυχος μεσοεπιθετικός υποβλήθηκε σε νέα επέμβαση στο γόνατο. Πλέον, είναι έτοιμος να επιστρέψει στην αγωνιστική δράση, αρχής γεννομένης από το αυριανό παιχνίδι του ΑΡΗ στη Ξάνθη, στο οποίο επέστρεψε στην τελική 18αδα.