Όλη την καριέρα του πέρασε στην Μίλαν με 647 συμμετοχές
Στον Μαλντίνι προτάθηκε να αναλάβει τη θέση του τεχνικού διευθυντή, όμως κάποια ρεπορτάζ τον θέλουν να μην δέχεται επειδή επιθυμεί ένα πόστο πολύ μεγαλύτερο.
Οπως προκύπτει, ο Πάολο θέλει να μιλά απευθείας με τη διοίκηση, η οποία από την πλευρά της θεωρεί ότι οι οικονομικές απαιτήσεις του είναι υπερβολικές. Ο Μαλντίνι πέρασε ολόκληρη την καριέρα του στην Μίλαν και έπαιξε στον αριθμό ρεκόρ των 647 αγώνων στην Serie A.