Ο Ντιέγκο Σιμεόνε είναι ο προπονητής που «δημιούργησε» τις περισσότερες πωλήσεις παικτών (και έσοδα στις ομάδες του) από οποιονδήποτε άλλο, έχοντας πίσω του στην σχετική κατάταξη τον Λεονάρντο Ζαρντίμ, ο οποίος κάθησε στον πάγκο του Ολυμπιακού τη σεζόν 2012-13, ενώ το βάθρο συμπληρώνει ο Ζοσέ Μουρίνιο.
Ο Αργεντινός προπονητής της Ατλέτικο Μαδρίτης, μετά από μία πολύ καλή καριέρα ως ποδοσφαιριστής, ξεκίνησε το… ταξίδι του ως προπονητής το 2006, από τη Ρασίνγκ, και στη συνέχεια πέρασε από Εστουντιάντες, Ρίβερ Πλέιτ, Σαν Λορέντσο και ξανά άλλο ένα σύντομο πέρασμα από την Ρασίνγκ στην Αργεντινή.
Το 2011 είχε την πρώτη του διεθνή εμπειρία με την Κατάνια στην ιταλική Serie A, όπου, μετά από καλά αποτελέσματα, στα μέσα της σεζόν συμφώνησε να φύγει. Επέστρεψε στη Ρασίνγκ τον Ιούνιο, ενώ τον Δεκέμβριο του 2011 ανέλαβε την Ατλέτικο Μαδρίτης, όπου βρίσκεται έως τώρα.
Βοήθησε τους «ροχιμπλάνκος» στην κατάκτηση τίτλων, φυσικά στην εδραίωσή τους δίπλα σε Ρεάλ Μαδρίτης και Μπαρτσελόνα αλλά και στην δημιουργία «πωλήσεων» παικτών. Μεταξύ των υψηλότερων πωλήσεων που πραγματοποίησε ο Αργεντινός προπονητής, ξεχωρίζουν εκείνες του Αντουάν Γκριεζμάν στην Μπαρτσελόνα έναντι 120 εκατομμυρίων ευρώ (επέστρεψε πίσω στην Ατλέτικο Μαδρίτης), του Λούκας Ερνάντες στην Μπάγερν (80 εκατ. ευρώ) και του Ρόντρι στην Μάντσεστερ Σίτι (62 εκατ. ευρώ).
Ο Σιμεόνε, σύμφωνα με τα στοιχεία της ιστοσελίδας της Αργεντινής marketingkregistrado, συγκεντρώνει 83 μεταγραφές στην καριέρα του ως προπονητής, φτάνοντας το 1 δισεκατομμύριο ευρώ από τις πωλήσεις. Ακολουθεί ο Λεονάρντο Ζαρντίμ με 63 μεταγραφές και 963 εκατομμύρια ευρώ, ενώ ο Ζοζέ Μουρίνιο έχει 94 μεταγραφές και 773 εκατομμύρια ευρώ.