Για πρώτη φορά στην ιστορία του Κυπέλλου Ελλάδας, από τότε που το ποδόσφαιρο προσέλαβε επαγγελματική μορφή, θα αγωνιστεί στα προημιτελικά μια ερασιτεχνική ομάδα.
Η κληρωτίδα της φάσης των 16 έφερε αντιπάλους τον Απόλλωνα Παραλιμνίου και τον Άγιο Νικόλαο, κάτι που αυτονόητα σημαίνει μια από τις δύο ομάδες της Γ’ Εθνικής, που θα τεθούν αντίπαλες για πρώτη φορά στην ιστορία τους, θα είναι στους 8.
Στα προημιτελικά θα βρεθεί και τουλάχιστον ένας εκπρόσωπος της Super League 2, καθώς ο Πανσερραϊκός θα αντιμετωπίσει τον Απόλλωνα Πόντου. Ιστορικές ομάδες, με πλούσιο παρελθόν. Στο Κύπελλο θα παίξουν για τέταρτη φορά. Το 1991-92 ήταν μαζί σε όμιλο και ο Πανσερραϊκός επικράτησε με 1-0. Το 1992-93, στη φάση των «32», ο Πανσερραϊκός νίκησε 1-0, αλλά λίγες μέρες μετά ο Απόλλων ανέτρεψε το σκορ με 4-1 και προκρίθηκε.
Και το 2004-05, στους «32» και πάλι, έφεραν δύο ισοπαλίες, 2-2 στις Σέρρες και 1-1 στην Καλαμαριά, με τον Απόλλωνα να προκρίνεται με τα εκτός έδρας γκολ.