Ο Τζέιμι Κάσιντι θεωρείται ένα από τα μεγάλα χαμένα ταλέντα του βρετανικού ποδοσφαίρου της δεκαετίας του ’90. Ήταν μέλος της ομάδας νέων της Λίβέρπουλ που το 1996 σήκωσε το FA Youth Cup κόντρα στη Γουέστ Χαμ των Φρανκ Λάμπαρντ και Ρίο Φέρντιναρντ. Κατά την εφηβεία του θεωρούταν ένας από τους κορυφαίους σκόρερ του Νησιού και ήταν συμπαίκτης με αστέρες, όπως ο Τζέιμι Κάραγκερ και ο Μάικλ Όουεν.
Το 1999 μετακόμισε από τους Reds στην Κέιμπριτζ, στη συνέχεια… χάθηκε στα ερασιτεχνικά γήπεδα και το 2001 έκοψε οριστικά το ποδόσφαιρο σε ηλικία 24 ετών. Τελικά η μοίρα του Κάσιντι δεν είχε τη λάμψη της ποδοσφαιρικής δόξας αλλά το «σκοτάδι» των ναρκωτικών.
Ο Τζέιμι μαζί με τον αδελφό του, Τζόναθαν, έκαναν εμπόριο κοκαΐνης από τη Λατινική Αμερική στη Μεγάλη Βρετανία μέσω του Άμστερνταμ, μέσω τροποποιημένων οχημάτων και το άλλοτε «wonder kid» της Λίβερπουλ ανέλαβε το κομμάτι Αγγλίας και Σκωτία. Από το εμπόριο των ναρκωτικών έβγαλε περίπου 30 εκατομμύρια, όμως συνελήφθη το 2020.
Σύμφωνα με τη Sun ο Τζέιμι Κάσιντι καταδικάστηκε σε 13 χρόνια φυλάκισης και ο αδερφός του Τζόναθαν σε 22ετη κάθειρξη.