Ο Στέφανος Τσιτσιπάς (Νο7 της παγκόσμιας κατάταξης) αντιμετωπίζει τον Φίλιπ Κραΐνοβιτς (Νο46 της παγκόσμιας κατάταξης) για τον δεύτερο γύρο του Σινσινάτι Open.
Ο Έλληνας πρωταθλητής θα αναμετρηθεί με τον Σέρβο τενίστα περίπου στις 22:00 στο Stadium 3, ενώ τα ξημερώματα της Πέμπτης θα αγωνιστεί και στο διπλό μαζί με τον Ρούνε, εναντίον των Ράφαελ Μάτος και Νταβίντ Βέγκα Φερνάντεζ.
Από τα άλλα παιχνίδια του προγράμματος ξεχωρίζουν ο αγώνας του Άντι Μάρει με τον Κάμερον Νόρι (18:00) στο κεντρικό court, η αναμέτρηση του Νικ Κύργιου με τον Τέιλορ Φριτζ (22:00) επίσης στο κεντρικό court.
Τις υποχρεώσεις του στο κεντρικό court για το Σινσινάτι εκκινεί και ο Ράφα Ναδάλ, ο οποίος θα αναμετρηθεί με τον Μπόρνα Τσόριτς περίπου στις 02:00